Oratorium der Domgrotte
Oratorium der Domgrotte bzw. –krypta Beim Wiederaufbau des Doms in der Renaissance (im letzten Drittel des 15. Jh.) war die Errichtung einer Grotte nicht vorgesehen, jedoch erlaubten die örtlichen Gegebenheiten am Hügelabhang (etwa von den vorderen Stützpfeilern der Kuppel bis zum Podium) die Entstehung von vier Räumen, die für profane Zwecke genutzt wurden. Sie befinden sich unterhalb der Seitenkapellen und der großräumigen Sakristei.
Ursprung des Oratoriums Die hitzige Fastenpredigt von Pater Recalchi, eines Franziskaners, im Jahre 1500 veranlasste eine Gruppe von Bürgern dazu, sich in einer Vereinigung zusammenzuschließen, in der Absicht, fortan ein intensiveres christliches Leben zu führen. Nachdem sie im Jahre 1501 die ersten beiden Räume im Untergeschoss erhalten hatte, die bis dahin als Heulager des herzoglichen Stalls genutzt worden waren, begründete die Vereinigung, entsprechend einem an diesem Orte gefundenen Bildnis des Erlösers, die Bruderschaft zum Kruzifix der Grotte. Zu den Aufgaben dieser Bruderschaft zählte neben Gebet und karitativem Dienst auch die Inszenierung von Aufführungen an Karfreitag, darunter Szenen der Passion Christi sowie Episoden aus dem Alten und Neuen Testament. Zu den beiden Kapellen fügte man 1519 eine dritte sowie im Jahre 1611 eine vierte hinzu; alle vier sind über einen vor den Kapelleneingängen verlaufenden Korridor frei zugänglich. Die Besichtigung Durch ein Portal aus grobem Bossenwerk aus Travertin aus dem Jahre 1613 gelangt man nach einem Abstieg von 46 Stufen zu den Kapellen.
Cappella della Natività
Erste Kapelle Diese Kapelle ist der Geburt Jesu gewidmet. Über dem marmornen Altar ist zwischen zwei korinthischen Säulen die „Anbetung durch die Hirten“ zu sehen. Das Bild wurde im Jahre 1682 von dem aus Bologna stammenden Künstler Emilio Taruffi geschaffen. An der Decke befindet sich das „Gloria der Engel“, ein Werk des Urbinaten Domenico Giannotti, ausgeführt zwischen 1712 und 1713.
Cappella del Crocifisso
Zweite Kapelle Dies ist die Kapelle des Kruzifixes, von dem die Bruderschaft ihren Namen hat. Durch den Einsturz der Kuppel im Jahre 1789 stark beschädigt, wurde sie in ihrer gegenwärtigen eleganten Gestalt durch den Architekten Giuseppe Valadier (1794) wiederhergestellt, die Stuckarbeiten verdankt sie dem Urbinaten Antonio Rondelli.
Zudem befindet sich hier das Grab von Federico Ubaldo, Sohn von Francesco Maria II. della Rovere und letzter Herzog von Urbino, der 1623 im Alter von nur 18 Jahren viel zu früh verstarb.
Cappella della Pietà
Dritte Kapelle Diese Kapelle steht im Zeichen der Auferstehung, zuvor war sie der Kreuzabnahme gewidmet. Im Jahre 1712 wechselten die beiden letzten Kapellen ihre Rollen sowie ihre Namen. Heute befindet sich in dieser, architektonisch der ersten ähnlichen Kapelle über dem Altar eine Darstellung der „Verkündigung Mariä“ des Urbinaten Gianandrea Urbani (1626), an der Decke der „Triumph des Kreuzes“ von Domenico Giannotti und an der rechten Wand, in einer Nische aus Schieferstein eine Figurengruppe, bestehend aus dem auf dem Rücken liegenden Leichnam Christi und seiner daneben stehenden, tief betrübten Mutter: die Christusfigur ist aus Marmor, die Marias aus Stein gearbeitet. Das Kunstwerk wurde zunächst Giambologna zugeschrieben, es handelt sich jedoch um eine Arbeit des Florentiners Giovanni Bandini (1540 - 1599), genannt „dell’Opera“, was auf den Dom von Florenz Bezug nimmt, von wo aus er sich in den Dienst des Herzogs Francesco Maria II. della Rovere in Urbino begab. Das Monument, das auf der linken Seite der Kapelle des Gekreuzigten aufgestellt war, wurde als Grabmal desselben Herzogs konzipiert, diente aber stattdessen seinem Sohn. 1794 wurde es während der von Valadier geleiteten Arbeiten hierher gebracht.
Cappella del Calvario
Die vierte Kapelle Die letzte der Kapellen, damals der Auferstehung gewidmet, steht heute im Zeichen des Christusgrabes. Der Raum wurde 1611 erworben und durch den Architekten Matteo Oddi würdevoll umgestaltet. Einst wurde sie durch ein Gemälde von Simone Cantarini sowie eine Bronzetafel von Francesco Maria Bandini geschmückt, die beide nicht mehr existieren. Der ‚Kalvarienberg’ aus porösem Lavagestein stellt das Grab Christi dar. Die zehn Terrakotta-Statuen, die erst kürzlich umfassend restauriert wurden, stammen aus dem 16. Jahrhundert und verkörpern die „Trauer um den verstorbenen Christus“.